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Nobel de química para el desarrollo de la organocatálisis asimétrica

El premio Nobel de química de este año ha sido concedido a Benjamin List, director del Instituto Max Planck de Investigación del Carbón de Mülheim, y David MacMillan, profesor en la Universidad de Princeton, «por el desarrollo de la organocatálisis asimétrica».

Pero ¿en qué consiste exactamente esta técnica y por qué es tan importante?

Catalizadores y construcción de moléculas

Muchas áreas de investigación e industrias dependen de la capacidad de los químicos para construir nuevas moléculas a partir de componentes químicos más pequeños. Esas moléculas pueden servir, por ejemplo, para fabricar materiales elásticos y duraderos, almacenar energía en baterías o inhibir la progresión de enfermedades.

Esa tarea requiere catalizadores: sustancias que controlan y aceleran las reacciones químicas sin incorporarse al producto final. Por ejemplo, los catalizadores de los automóviles transforman las sustancias tóxicas de los gases de escape en moléculas inocuas. Y nuestro organismo también contiene miles de catalizadores en forma de enzimas, que impulsan las reacciones químicas necesarias para la vida.

Así pues, los catalizadores son herramientas fundamentales en química que permiten fabricar multitud de sustancias útiles en nuestro día a día. De hecho, se calcula que el 35 por ciento del PIB mundial está relacionado de alguna manera con la catálisis química. Sin embargo, durante mucho tiempo los investigadores pensaron que solo había dos tipos de catalizadores: los metales y las enzimas.

La situación cambió en el año 2000, cuando List y MacMillan desarrollaron de forma independiente un tercer tipo de catálisis: la organocatálisis, que se basa en pequeñas moléculas orgánicas. Como veremos, la rápida expansión del uso de estos catalizadores orgánicos se debió sobre todo a su capacidad de impulsar la catálisis asimétrica.

Catálisis asimétrica

Al construir moléculas, muchas veces se dan situaciones en las que se pueden formar dos moléculas distintas, cada una de las cuales es la imagen especular de la otra (igual que ocurre con nuestras manos). A menudo, a los químicos solo les interesa una de esas dos moléculas.

Eso ocurre, por ejemplo, a la hora de elaborar productos farmacéuticos, donde en ocasiones la imagen especular de una molécula usada en un medicamento puede tener efectos adversos. Eso es precisamente lo que sucedió en los años sesenta, cuando una imagen especular de la talidomida causó graves malformaciones fetales.

Sin embargo, encontrar métodos para producir solo una de esas moléculas especulares no resultó nada fácil… hasta que List y MacMillan desarrollaron la organocatálisis asimétrica, el hallazgo por el que acaban de recibir el premio Nobel de química.

El trabajo de Benjamin List

Las enzimas son catalizadores tremendamente eficaces y precisos, y muchas son «especialistas» en catálisis asimétrica. Eso hizo que, en los años noventa, numerosos investigadores intentaran desarrollar nuevas variantes de enzimas para impulsar todo tipo de reacciones químicas.

List empezó a reflexionar sobre cómo funcionan realmente las enzimas, que suelen ser moléculas enormes, formadas por cientos de aminoácidos. En particular se preguntó si los aminoácidos tienen que formar parte de una enzima para catalizar una reacción química. ¿Podría un único aminoácido, u otras moléculas simples similares, hacer el mismo trabajo?

Para comprobarlo, List decidió experimentar con un aminoácido denominado prolina, que se había investigado como catalizador hacía más de 25 años. A pesar de que no tenía demasiadas esperanzas (al fin y al cabo, esos antiguos estudios no parecían haber llegado a buen puerto), descubrió que la prolina no solo era un catalizador muy eficaz, sino que también podía impulsar la catálisis asimétrica.

Cuando publicaron su descubrimiento en febrero de 2000, List y su equipo describieron la catálisis asimétrica con moléculas orgánicas como un nuevo concepto con muchas posibilidades. «El diseño y selección de estos catalizadores es uno de nuestros objetivos futuros», aseguraron.

La contribución de David MacMillan

MacMillan, en cambio, trabajaba en la mejora de la catálisis asimétrica con metales. Aunque se trataba de un campo muy popular, MacMillan se percató de que los catalizadores que desarrollaban los investigadores rara vez se empleaban en la industria, porque exigían unas condiciones muy particulares que eran difíciles y caras de implementar.

La razón por la que los metales son excelentes catalizadores es porque tienen facilidad para aceptar electrones o cedérselos a otras moléculas temporalmente durante un proceso químico. Eso ayuda a debilitar los enlaces entre los átomos de las moléculas, de modo que puedan romperse y formarse otros nuevos.

Así pues, MacMillan se propuso diseñar moléculas orgánicas simples con esa misma propiedad: la capacidad de ceder o alojar electrones de forma temporal. Las moléculas orgánicas tienen una estructura estable de átomos de carbono a la que pueden unirse otros grupos químicos más activos, que suelen contener elementos habituales como oxígeno, nitrógeno, azufre o fósforo.

MacMillan eligió una reacción concreta y varias moléculas orgánicas con las propiedades adecuadas para catalizarla. Tal y como esperaba, funcionó de muy bien. Además algunas de las moléculas orgánicas también mostraron excelentes resultados en cuanto a la catálisis asimétrica.

En enero de 2000, poco antes de que se publicara el descubrimiento de List, MacMillan y sus colaboradores redactaron un artículo donde acuñaban el término «organocatálisis».

Auge e importancia de la organocatálisis

De manera independiente, List y MacMillan habían descubierto un concepto de catálisis completamente nuevo y muy adecuado para la catálisis asimétrica. Desde entonces, la organocatálisis ha progresado a una velocidad asombrosa. List y MacMillan siguen siendo líderes en este campo y han demostrado que los catalizadores orgánicos sirven para impulsar multitud de reacciones químicas relevantes. 

Los catalizadores orgánicos a menudo permiten completar de manera ininterrumpida procesos químicos que constan de varias etapas, sin necesidad de aislar y purificar los productos intermedios. Eso permite aumentar la eficiencia y reducir considerablemente los residuos en la fabricación de productos químicos. Y, como ya hemos mencionado, la organocatálisis también ha tenido un impacto muy significativo en la investigación farmacéutica, al permitir la fabricación de grandes volúmenes de moléculas asimétricas de forma relativamente sencilla.

En definitiva, los catalizadores orgánicos que desarrollaron los galardonados con el Nobel de química de 2021 son sustancias respetuosas con el ambiente y baratas de producir que han revolucionado la fabricación de moléculas, logrando que sea más eficaz y ecológica, y facilitando considerablemente la producción de moléculas asimétricas. La organocatálisis es importante en numerosos campos, desde la fabricación de nuevos medicamentos hasta la de moléculas capaces de capturar la luz en las placas solares.

Javier Grande

Más información en la página web de la Fundación Nobel: nota de prensa, material para el público general y material avanzado.

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